Existují dvě hlavní verze, jak Vlad III získal svou nyní legendární přezdívku.
Podle prvního z nich jej zdědil jeho syn po otci Vladislavovi II., Který byl považován za člena rytířského řádu draků založeného králem Zikmundem.
Podle druhé verze dostal Vlad tuto přezdívku pro svou bezkonkurenční krutost v bitvách proti tureckým jednotkám. A Tepes měl důvody k nelibosti Osmanské říše.
Jako dvanáctileté dítě byli spolu s jeho mladším bratrem Radu posláni k osmanskému sultánovi jako rukojmí. Oba chlapci žili v Turecku 4 roky, poté se Vladova psychika nenávratně změnila. Stal se z něj velmi nevyrovnaný člověk, proslulý zvláštními zvyky a nápady.
O rok později zabili bojarové Valašska Vladislava II. A jeho staršího bratra Vlada. A Turci osvobodili Tepese s úmyslem posadit ho na trůn. Vládl však ne déle než několik měsíců - uprchl, neschopný odolat tlaku guvernéra Janose Hunyadiho.
Po útěku z Valašska požádal Vlad III o azyl v Moldavsku a obdržel jej. Po moldavském zmatku však byl nucen opustit zemi a znovu uprchnout, tentokrát do Maďarska.
Po dalších 4 letech se Tepes vrátil na valašské hranice a požádal o pomoc Maďary a transylvánské bojary. Vlad dokázal znovu získat trůn svého otce a poté vládl šest let. Krátce, ale právě v této době se nejkrutěji projevila jeho krutost: podle historických údajů zabil Tepes za šest let asi 100 000 lidí.
5 let po vstupu na trůn zahájil Vlad III válku s osmanským sultánem a odmítl vzdát hold. O rok později pomocí legendárního „Night Attack“přinutil tureckou armádu k ústupu od hranic Valašska.
Avšak o rok později byl Tepes zrazen maďarským mnichem Matthiasem Corvinem a v důsledku této zrady byl Vlad znovu nucen uprchnout ze své rodné země, opět do Maďarska. A tam byl obviněn ze spolupráce s Turky, což byla naprostá lež. To však nezabránilo maďarským úřadům uvěznit Tepese, kde strávil 12 let.
V roce 1476 se Vlad III vrátil na Valašsko a stal se opět jeho panovníkem. Štěstí se však na něj dlouho neusmívalo - ve stejném roce utrpěl Tepes osud svého otce: byl zabit svými vlastními bojary.
